Молекуларна и структурна формула фенола

Фенола - заједничко име ароматичних алкохола. На својства материје су слабе киселине. Важна практична значај много хомологуес хидроксибензол Ц ₆ Х ₅ 0Х (формула Фенол) - најједноставнији представник класе. Размотримо то детаљније.

Феноли. Опште формуле и класификација

Општа формула органских материја ароматичних алкохола, - Р-ОХ. Сама Молецуле феноли и крезоли формирана радикал - Ц6Х5 фенил, који је директно повезан са једним или више хидроксилних група ОХ (хидроксилне групе). Би њихов број по молекулу фенола се сврставају у моно-, ди- и полихидрични. Моновалентном једињења овог типа су фенол и крезол. Најчешћи међу полихидроксилних хидрокибензенес - Аминонафтоли који садрже у свом саставу 2. спојеном језгра.

Фенол - представник ароматичних алкохола

Текстилни радници фенол је већ познат у КСВИИИ веку: Тхе Веаверс га користи као боја. У дестилације катрана каменог угља 1834. у Немачкој, хемичар Ф. Рунге истакао кристала супстанце са карактеристичном слатком мириса. Латински назив угља - царбо, тзв једињење царболиц киселина (царболиц киселина). Немачки истраживачи су успели да идентификују супстанцу. Фенол Хемијска формула је основан 1842. О. Лаурент, који је веровао царболиц дериват бензена. За нову киселину користили назив "фенил". Схарл Зхерар утврђено да је супстанца је алкохол, и назвао је фенол. Почетне апплицатионс једињење - медицине, штављење, производња синтетичких боја. Карактеристике супстанце која се разматра:

• Ратионал цхемицал формула - Ц ₆ Х ₅ ОХ.
• Молекуларна тежина једињења - и 94,11. Е. м.
• Бруто формула агрегата, - Ц ₆ Х ₆ О.

Електронски и просторна структура молекула фенола

Циклична структура бензоловог формуле нуде немачки органске хемије Ф. Кекуле 1865., а непосредно пре тога - И. Лосцхмидт. Научници имају молекул органске материје у облику редовног хексагона са наизменичним једноструке и двоструке везе. Према савременим концептима, ароматични прстен - посебна врста кружног структуре звани "коњуговани веза".

Шест атома угљеника тест процеса СП ² -хибридизатион електрона орбитала. Нису укључени у формирање Ц-Ц обвезницама п електрон облака преклапају изнад и испод равни молекула језгра. Постоје два заједничка електрона облак који покрива цео прстен. Фенол структурна формула може изгледати другачије, с обзиром на историјски приступ опису структуре бензола. Да би истакао карактер незасићених ароматичних угљоводоника, конвенционално сматра три од шест двоструких веза које смењују са три једноставна.

Поларизација због окси-групе

У најједноставнијем ароматичног угљоводоника - бензена, Ц ₆ Х ₆ - елецтрон цлоуд је симетрична. фенолом формула разликује једна хидрокси групом. Присуство хидрокси разбија симетрију која се огледа у својствима супстанце. Однос између кисеоника и водоника у хидрокси групе - полар ковалентна. Оффсет цоммон пар електрона атома кисеоника доводи до негативног наелектрисања на њима (делимично). Водоник губи електроне и стиче делимичну наплату "+". Поред тога, кисеоника у О-Х групе је власник два даљених електрона пара. Један од њих привучен електрона облак ароматичном прстену. Из тог разлога, комуникација постаје поларизована, водоника лако заменити метале. Модели дати идеју асиметричног природе фенол молекула.

Собе са сметњама атома у фенол

Један електрон цлоуд од ароматичних језгара у фенол молекулу реагује са хидроксил групом. Јавља се феномен, коњугације име, у којој атом кисеоника сопствени пар електрона привлачи хидрокси групама система бензена прстена. Смањење негативно наелектрисање компензовано већом поларизације услед О-Х групу.

Ароматични прстен такође варира електронски систем дистрибуције. То је умањена за угљеник који је везан за кисеоник, а повећава на најближи појму атома у орто положаја (2 и 6). Упаривање је акумулација накнаде на њих "-". Даље "схифт густина - њено кретање између атома у мета-позиција (3 и 5) за угљеник у пара-положају (4). фенол Студија формула за удобност и узајамну спојницом обично обухвата нумерацију атома прстена бензола.

Објашњење фенол хемијске особине на основу њиховог електронске структуре

Процеси коњугација ароматичног прстена и хидроксила утичу на особине обе честица и свих супстанци. На пример, велике густине електрон на атому у орто и пара позиције (2, 4, 6) чини Ц-Х везу једног ароматичног фенол циклус више реактивног. Смањена негативно наелектрисање од атома угљеника у мета позиције (3 и 5). Напад електрофилним честица у хемијским реакцијама изложена угљеник у орто и пара положају. Бромовање Реакција бензена промена догоди под јаким грејање и присуству катализатора. Формирана моногалогенопроизводное - бромобензеном. Формула фенол омогућава супстанца реагује са бромом суштински тренутно без загревања мешавине.

Ароматични прстен утиче на повезивање поларитет хидрокси група, нападу. Водоник постаје флексибилнији, у односу на засићене алкохоле. Фенол реагује са базе, формирају соли - пхенатес. Етанол не реагује са алкалне, односно, производи реакције - етанолате - разгради. У хемијским терминима фенола - јачи киселине од алкохола.

Представници ароматичне алкохоле класе

Молекуларна формула хомолог фенол - кресола (метилфенол хидрокситолуен) - Ц ₇ Х ₈ О. супстанце у природних сировина често прати фенол, има антисептичко својства. Други хомолози фенола:

• Катекол (1,2-хидроксибензол). Хемијска формула - Ц ₆ Х ₄ (ОХ) _2.
• Резорцинол (1,3-хидроксибензол) - Ц ₆ Х ₄ (ОХ) _2.
• Пирогалола (1,2,3-трихидрокибензене) - Ц ₆ Х ₃ (ОХ) _3.
• Напхтхол. Субстанце Молекуларна формула - Ц ₁₀ Х ₇ ОХ. Користи се у производњи боја, лекова, ароматичних једињења.
• Тимол (2-изопропил-5-метилфенола). Хемијска формула - Ц ₆ Х ₃ ЦХ ₃ (ОХ) (Ц ₃ Х _7). Користи у синтетичкој органској хемији и медицини.
• Ванилин осим фенолна радикал садржи етарска група и алдехида остатак. Молекуларна формула једињења - Ц ₈ Х ₈ О _3. Ванилин се широко користи као вештачка арома.

Формула реагенс за детекцију фенола

Квалитативно одређивање фенола може се извести коришћењем бром. Као резултат супституције реакције бели талог трибромопхенол. Катекол (1,2-хидроксибензол) обојена зеленом бојом у присуству раствореног фери хлорида. Са истим реагенсом реагује фенол а трипхенол формира има боју љубичасту. Квалитативни реакција на резорцинол - појава тамне љубичасте боје у присуству гвожђе хлорида. Постепено, боја раствора постаје црна. Формула реагенса која се користи да препозна одређене фенол и њене хомолога, - _ФеЦИ3 (фери хлорид (ИИИ)).

Хидроксибензол, нафтол, тимол - све феноли. Општа формула супстанце за одређивање чланство ових једињења за ароматични серије. Сва органска једињења која садрже у својој формули фенил радикал Ц ₆ Х _{5, са} којима хидрокси групе директно повезан да показују специјалне особине. Они се разликују од алкохола најбоље изражена киселе природе. У поређењу са супстанцама хомолог серије бензена, фенола - активнији хемијског једињења.