Халогеновани угљоводоници: добијање, хемијска својства, примена

Угљоводоници - веома велики класа једињења се односе на органску. Они укључују неколико великих група супстанци, међу којима су готово сви пронађе широку примену у индустрији, животу, природи. Од посебног значаја су халогеновани угљоводоници, који ће бити разматрани у тексту. Они не само да имају високу комерцијалну вредност, већ и важну сировину за многе хемијске синтезе, припрему лекова и других важних једињења. Посебну пажњу на њихову молекуларну структуру, својства, и другим карактеристикама.

Халогеновани угљоводоници: опште карактеристике

Са становишта хемије, до ове класе једињења обухватају све оне угљоводонике у којима су један или више атома водоника замењени са једним или другим халогеном. Ово је врло широка категорија супстанци, јер су од великог индустријског значаја. У оквиру релативно кратком временском периоду људи су научили за синтезу готово све халогене угљоводонике, од којих је употреба неопходна у медицини, хемијској индустрији, индустрији хране и свакодневном животу.

Основни поступак за добијање ових једињења - синтетички пут у лабораторији и индустрији, као у природи скоро ниједна од њих не јавља. Због халогена су високо реактивни. То у великој мери одређује своју примену у хемијској синтези као интермедијарни производ.

Као представници халогенованих угљоводоника имају много, да их класификовати према различитим критеријумима. Основа лежи како структуру и многострукост прекидача везе и разлика у атоме халогена и место њихове локације.

Халогенисани угљоводоници: класификација

Прва варијанта раздвајања се заснива на општеприхваћеним принципима који важе за све органских једињења. Класификација се заснива на разлици у врсти ланца угљеника, њене цикличност. На основу тога емитовати:

• ограничавање халогеноване угљоводонике;
• незасићен;
• ароматични;
• алифатична група;
• ациклични.

Нект одвајање се заснива на атому халогена и њеног квантитативног садржаја у молекулу. Тако, ослобађање:

• монодеривативес;
• дипроизводние;
• три-;
• tetra;
• пентапроизводние и тако даље.

Ако говоримо о халогена, онда име подгрупе састоји се од две речи. На пример, монохлорпроизводное, трииодпроизводное, тетрабромгалогеналкен и тако даље.

Такође, постоји једна варијанта класификације, који су одвојени пожељно халогенованих засићених угљоводоника. Ово је број атома угљеника за који је везан халоген. Тако, ослобађање:

• примарни деривати;
• сецондари;
• терцијарни, и тако даље.

Сваки појединачни представник може бити рангиране према свим индикацијама и одреди пуну место у систему органских једињења. На пример, једињење са композицијом _ЦХ3 - ЦХ ₂ -ЦХ = ЦХ-ЦЦЛ ₃ се могу класификовати као. Ово није граница алифатични трихлорпроизводное пентен.

молецулар струцтуре

Присуство атома халогена могу само утицати оба физичке и хемијске особине, и општу структуру молекула. Општа формула за ове класе једињења је облика Р-Хал, где је Р - угљоводонични радикал без икаквог структуре и Хал - атом халогена, један или више. Комуникација између угљеника и халогена снажно поларизован, при чему молекул као целина има тенденцију да два ефекта:

• негативе индуцтанце;
• месомериц позитиван.

Овде, прва од којих је значајно јачи, тако да је Хал атом увек испољава својства која повлачи електроне супституентом.

У свим осталим структурним карактеристикама молекула се не разликују од оних у конвенционалним угљоводоника. Пропертиес објаснио структуру и њен ланац гранање, број атома угљеника, ароматичне карактеристикама снаге.

Посебна пажња треба да номенклатуре халогених угљоводоника. Како се зове дата везе? Да бисте то урадили, морате да следите неколико правила.

1. цхаин Нумерација почиње ивице на коју се приближи представља атом халогена. Уколико постоји више веза, одбројавање почиње са њом, не са електрон-привлачно супституената.
2. Назив Хал наведено у префиксом, треба да означавају број атома угљеника из којих одступа.
3. Финални корак је дато име главних атома ланца (или прстен).

Пример таквих имена: _ЦХ2 = ЦХ-ЦХЦл ₂ - 3-ДИХЛОРОПРОПЕН-1.

Име може се дати и рационално номенклатура. У овом случају, радикал изговара имена, а затим - са суфиксом -ид халогена. Пример: ЦХ ₃ -ЦХ ₂ -ЦХ ₂ Бр - пропилбромида.

Као и друге класе органских једињења, халогенирани угљоводоници су одређене структуре. Ово омогућава многи чланови одредити историјске називе. На пример, Халотан _ЦФ3 ЦБрЦлХ. Доступност три халогена у молекулу обезбеђује специјалне особине супстанце. Користи се у медицини, тако да је вероватније да ће користити историјске називе.

синтетички поступци

Поступци за добијање халогени угљоводоници су прилично разноврсни. Постоји пет основних метода синтезе ових једињења у лабораторији и индустрији.

1. Халогеновања нормалне структуре конвенционалних угљоводоника. Генерал реакциона шема: РХ + Хал ₂ → Р-Хал + ХХал. Карактеристике процеса су следеће: са хлором и бром сигурно УВ зрачења, реакција са јодом је практично немогуће или врло споро. Пошто флуор интеракција је сувише активан, тако да користите активну халоген у свом чистом облику не могу. Осим тога, у халогенацијом ароматичних деривата треба користити посебна катализаторима процес - Левис-ова киселина. На пример, гвожђе-хлорид или алуминијум.
2. Припрема халогених угљоводоника такође обављају гидрогалогенированииа. Међутим, ова почетна једињење мора бити незасићени угљоводонични. Пример: Р = РР + ХХал → РР-РХал. У већини сличном електрофилним Поред користи за добијање цхлороетхене или винил хлорида, јер једињење је важна сировина за индустријске синтезе.
3. Ефекти на гидрогалогенов алкохола. Општи облик реакције: Р-ОХ + ХХал → Р Хал + Х ₂ О. У једном аспекту обавезно присуство катализатора. Примери процеса акцелератора који се могу користити: фосфор хлориди, сумпор, цинк или гвожђе, сумпорна киселина, раствор цинк хлорида у хлороводоничној киселини - Луцас реагенс.
4. Декарбоксилација киселих соли у оксидационог агенса. Друго име за методу - реакције Бородин-Хунсдиккера. Суштина састоји у цепања молекула угљен диоксида из сребрним дериватима карбоксилних киселина када је изложен оксидационим средством - халоген. Као резултат тога, формирају се халогенирани угљоводоници. Реакције генерално су: Р-ЦООАг + Хал → Р Хал + ЦО ₂ + АгХал.
5. Синтеза галоформов. Другим речима, рецепција тригалогенпроизводних метан. Најлакши начин да се произведе - изложеност ацетон алкалним раствором халогена. Као резултат тога, ту је и формирање галоформних молекули. Синтетисано на исти начин у индустрији халогеновани ароматичних угљоводоника.

Посебну пажњу треба посветити синтезе незасићених представника ове класе. Основни метод - је утицај на алкини живе соли и бакра у присуству халогена, што резултира у производу са двоструком везом у ланцу.

Халогенирани ароматични угљоводоници добије путем халогеновања реакције арена или алкиларене бочном ланцу. Ово су важни индустријски производи, јер се користе као инсектицида у пољопривреди.

физичке особине

Физичке особине халогенованих угљоводоника директно зависе о структури молекула. На температури кључања и топљења агрегатног стања утичу на број атома угљеника у ланцу и могуих грана у бочној делу. Што више, бројке су веће. У принципу можемо окарактерисати физичких параметара на неколико тачака.

1. Изглед: првог доњег представници - гасови, накнадне до _Ц12 - течност изнад - чврстог тела.
2. Имају оштар непријатан специфичан мирис, скоро све представнике.
3. Врло слабо растварају у води, али за себе - одлично растварачи. Органска једињења су веома добро растворени.
4. Кључале и топљење пораст температуре са повећањем број угљеникових атома у главном ланцу.
5. Сви прикључци, осим флуора деривати, теже од воде.
6. Што је више гране у главном ланцу, доња тачка кључања супстанце.

Тешко да идентификује многе сличне карактеристике у заједничко, јер представници у великој мери разликују у саставу и структури. Стога, бољи резултат вредности за сваки појединачног једињења овог низа угљоводоника.

хемијска својства

Један од најважнијих параметара који морају узети у обзир хемијске индустрије и синтезе реакције су хемијске особине халогенованих угљоводоника. Они нису исти за све чланове, јер постоје бројни разлози за разлике.

1. Структура ланца угљеника. Најлакше реакцији супституције (нуклеофилне тип) долазе из секундарне и терцијарне алкил халогенида.
2. Тип халогена је такође важно. Комуникација између угљеника и Хал је снажно поларизован, и да пружа једноставан раскид да се ослободи слободних радикала. Међутим, најлакши начин комуникације је растрзан између јода и угљеника услед природне промене (смањење) у везивању енергију у низу: Ф-Цл-БР-И.
3. Присуство ароматских радикалних или више веза.
4. Структура и гранања радикала.

Уопштено, најбоље је алкил халогениди реагује тачно нуклеофилне супституције. Након атом угљеника након руптуре због халоген концентрисане делимично позитивно наелектрисање. Ово омогућава радикал као целина да постане акцептора елетроноотритсателних честице. На пример:

• ^{ОХ -;}
• СО ₄ ^2-;
• НО ₂ ^-;
• УСА ^{- и} други.

Ово објашњава чињеницу да од је халогеновани угљоводоник могу да идем у готово свакој класи органских једињења само треба изабрати одговарајући реагенс који ће обезбедити жељену функционалност.

Уопштено се може рећи да су хемијске особине халогеновани угљоводоник су у могућности да ангажују у наредним интеракцијама.

1. Са нуклеофилне честице другачије врсте - у реакцији супституције. Резултат може имати: алкохоле, етре, естре, нитро једињења, амине, нитриле, карбоксилне киселине.
2. Елиминисање реакција или дехидрохалогеновањем. Као резултат алкохолног раствора алкалног молекула халогенид је одвојило. Тако формирани алкен, мале молекулске тежине нуспроизвода - и слану воду. Пример реакције: _{ЦХ3 ЦХ2 ЦХ2 ЦХ2} Бр + НаОХ _{(алкохол)} → ЦХ ₃ -ЦХ ₂ -ЦХ = ЦХ ₂ + НаБр + Х _{2 О.} Ови процеси - један од главних метода за синтезу алкена важних. Процес је увек праћен високим температурама.
3. Припрема алкани нормалне структуре Вуртз синтетским поступком. Суштина реакције састоји раскринкавајуци хало-супституисана угљоводонична (два молекула) натријум метал. Колико јако електропозитиван ион, натријум прихвата атома халогена из једињења. Као резултат тога, реализована угљоводоничне радикале су затворена између везе, алкан формирању нове структуре. Пример: ЦХ ₃ -ЦХ ₂ Цл + ЦХ ₃ -ЦХ ₂ Цл + 2На → ЦХ ₃ -ЦХ _{2 -ЦХ2-ЦХ3} + 2НаЦл.
   
4. Синтезе хомологуес ароматичних угљоводоника Фриедел-Црафтс реакције. Суштина процеса - подвргавања халоалкил бензен у присуству алуминијум хлорида. Као резултат реакција супституције толуена и формирања хлороводоника. У овом случају присуство катализатора је неопходна. Поред бензола на овај начин могу бити оксидовани и његових хомолога.
5. Припрема Грениара ликуид. Овај реагенс је хало-супституисана угљоводонична са магнезијум јона у композицији. У почетку је извршио утицај магнезијума метала у ваздуху на изведеног халоалкила. Резултат је комплекс једињење опште формуле РМгХал, из Грениара реагенс.
6. свођење на алкана (алкен, арене). Изводи под дејством водоника. Резултат је угљоводоника и нуспроизвод - халогенводоник. Пример општој форми: Р-Хал + Х ₂ → РХ + ХХал.

Ово је основна интеракција, која лако може ући халогеноване угљоводонике различите структуре. Наравно, постоје и специфичне реакције, које би требало узети у разматрање за сваки представника.

изомера молекули

Исомерисм халогеновани угљоводоници - потпуно природни феномен. Познато је да су више угљеникових атома у ланцу, што је већи број изомерних облика. Поред тога, незасићени представници имају вишеструке везе, који такође постаје узрок изомера.

Две главне сорте овог феномена за ову класу једињења могу се идентификовати.

1. Изомеризма радикал и угљеник костур главног ланца. Ово такође може приписати позицију вишеструког везе, уколико су присутни у молекулу. Као и код једноставних угљоводоника, од трећег репрезентативног формули може снимати једињења која имају идентичну молекуларну али различиту структурну формулар израз. Штавише, број изомерних облика реда величине већи од одговарајућих алкана (алкена, алкине, Аренес и тако даље) халогена угљоводоника.
2. Положај халогена у молекулу. Њен број седиште је наведено у наслову, чак и ако је промена једина, својства ових изомера ће бити сасвим другачија.

Просторни изомеризма овде се не говори, као атома халогена да то немогуће. Као са свим другим органских једињења у халоалкила изомера разликују не само по структури већ и физичке и хемијске карактеристике.

Деривати незасићеног угљоводоника

Таква једињења, наравно, много. Међутим, ми смо заинтересовани за халогених незасићених угљоводоника. Они се такође могу поделити у три главне групе.

1. Винил - када се Хал атом налази директно на атому угљеника вишеструкој везом. ПРИМЕР молецуле: ЦХ ₂ = ЦЦЛ _2.
2. Са изолованом положају. Атом халогена и вишеструко веза се налази у супротним деловима молекула. Пример: ЦХ ₂ = _{ЦХ-ЦХ2-ЦХ2} -Цл.
3. Алил деривата - атом халогена двострука веза се налази кроз један атом угљеника, који се чува у алфа положају. Пример: ЦХ ₂ = _ЦХ-ЦХ2 -Цл.

Од посебног значаја је једињење као што је винил хлорид, _ЦХ2 = ЦХЦл. Она је у стању да полимеризације реакције да се формира важне производе, као што су изолација, водоотпорном тканином и тако даље.

Други представник незасићених халогених деривата - Цхлоропрене. Формула његов - СН₂ = ЦЦЛ-ЦХ = СН₂. Ово једињење је полазни материјал за синтезу каучука који се разликују ватроотпорност, дуг век трајања, ниску пропустљивост гасова.

Тетрафлуороетилен (или тефлон), - полимер који има спецификације квалитета. Он се користи за производњу вредне покриће за техничке детаље, јела, разних уређаја. Формула - ЦФ ₂ = ЦФ _2.

Ароматични угљоводоници и њихови деривати

Ароматична једињења су оне које укључују бензенов прстен. Међу њима имају целу групу халогеном. Два главна типа њима у структури може да се идентификује.

1. Ако Хал атом је везан директно до језгра, тј ароматичном прстену, тада једињење назива халоаренес.
2. Атом халогена није везан за прстен и атома цхаин, тј радикалну ефлуента у стране гране. Таква једињења се називају арил алкил халогенида.

Међу супстанци у питању може назвати неколико чланова од којих су највећи практични значај.

1. Хексахлоробензен - Ц ₆ Цл _6. Од почетка КСКС века користити као моћан фунгицида и инсектицида. Има добру дезинфекционо дејство, тако да се користи за третирање семена пре пројекције. Има непријатан мирис, довољно течности каустична, јасно, може да изазове цепање.
2. Бензил бромид Ц ₆ Х ₅ ЦХ ₂ Бр. Користи се као важан реактант у синтези органометална једињења.
3. Хлоробензен Ц ₆ Х ₅ ЦЛ. Безбојна течност Супстанца која специфичну мирис. Користи се у производњи боја, пестицида. То је један од најбољих органских растварача.

Користе у индустрији

Халогенисани угљоводоници искористи своју индустрију и хемијска синтеза су веома широка. О незасићених и ароматичног представника смо рекли. Сада означавају углавном употребу једињења из овог серијала.

1. У изградњи.
2. Као растварачи.
3. У производњи текстила, гуме, гума, боје, полимерних материјала.
4. За синтезу многих органских једињења.
5. Флуор деривати (ЦФЦ) - а за хлађење у расхладним системима.
6. Користи се као пестициди, инсектициди, фунгициди, уља, лакова, смола, мазива.
7. Иди на производњу изолационих материјала, и тако даље.